Nasce a Firenze il 6 maggio 2002. Figlio dell’ex tennista professionista Stefano Cobolli. È considerato tra i migliori talenti della sua generazione, nonché uno dei migliori tennisti italiani in circolazione. In singolare ha disputato in carriera cinque finali e conquistato tre titoli del circuito maggiore, di cui due Atp 500 (Amburgo e Acapulco). Per quanto riguarda le prove del Grande Slam ha raggiunto la sua prima finale al Roland Garros nel 2026 e i quarti di finale a Wimbledon nel 2025 e nel 2026. Mentre negli Us open e Australian Open, che si disputano entrambi sul cemento, ha raggiunto al massimo il terzo turno. Proprio all’indomani dell’atto finale nello Slam parigino, dove è stato sconfitto in 5 set dal tedesco Zverev, è diventato il settimo italiano ad aver raggiunto la top ten del ranking Atp, al 10º posto. Con la nazionale italiana ha vinto la Coppa Davis nel 2025, ricoprendo il ruolo di primo singolarista. Nel doppio misto ha vinto il titolo di Indian Wells nel 2026 in coppia con Belinda Bencic.